A híres görög légitársaság, az Olympic Airways története 1956 júliusában kezdődött, amikor a görög állam megállapodást kötött Onassis-szal a görögországi légi közlekedés kizárólagos használatáról. A vállalatot 1957. április 6-án nevezték át Olympic Airways-re, és az első belföldi járat még ugyanabban az évben el is indult. 1971-ben hozták létre leányvállalatát, az Olympic Aviation légitársaságot, mely a görög szigetek gazdaságosabb és hatékonyabb kiszolgálását tűzte ki célul. 1972-ben az Olympic a kiemelkedő jelentőségű Görögország-Ausztrália piac felé fordult, és hetente kétszer indított Boeing 707-320-as járatokat Athén és Sydney között, Bangkok és Szingapúr érintésével.
1973-ban Onassis fiának, Alexandrosznak a repülőgép-szerencsétlenségben bekövetkezett halála sokkolta a görög embereket, és az Olympic Airways számára is új időszámítás kezdődött. A szerencsétlenség után néhány hónappal Onassis ugyanis eladta az OA összes részvényét a görög államnak.
Az 1976-os év mérföldkő volt az Olympic történetében. A légitársaság átkerült a görög kormány irányítása alá. Ugyanebben az évben a cég megszerezte az első Boeing 737-200-ast, és létrehozta az Olympic Cateringet. Huszonöt repülőgépet és harminc nemzetközi célállomást szolgáltak ki.
1977 decemberétől 1978 januárjáig, 35 napig tartott az Olympic történetének eddigi legnagyobb sztrájkja. Ennek főbb okai a munkaügyi szabályok, a személyzet összetétele és az új bérezés voltak. Ez az elhúzódó sztrájk a munkavállalók számára kellemes véget ért.
Az 1980-as évek elején az Olympic újabb sztrájkokkal találta szemben magát, amelyek a szabályozott járatok bevezetésére és a gazdasági bevételek javítására irányultak. 1982-ben a légitársaság huszonöt éves fennállását ünnepelte.
Az 1990-es évek elején a vasárnapok, az ünnepnapok és az éjszakai útvonalak is bekerültek a repülési menetrendbe. Október 4-én azonban véres incidensek bontakoztak ki a sztrájkolók és az elbocsátottak, valamint a rohamrendőrök között az Olympic Catering épülete előtt.
A légitársaság 2001. március 28-án indította utolsó járatát a Hellinikon repülőtérről Thesszaloniki felé.
2003-ban Olympic Airlines-ra nevezték át, és átvette az Olympic Airways repülőgépeinek működtetését.
Az Olympic Airlines utolsó járata a Torontóból Montrealon keresztül közlekedő 424-es járat volt, amely 2009. szeptember 29-én 11:10-kor landolt az athéni nemzetközi repülőtéren. Az Olympic Air 2009. szeptember 29-én vette át a további üzemeltetést, és első járatuk 2009. október 1-jén 06:20-kor indult az athéni nemzetközi repülőtérről a Thessalonikiben található Makedónia repülőtérre.
